Prøv at skænke et glas rødvin fra en ærværdig gammel flaske. Mange gange vil der i bunden af glasset være lidt bundfald - og netop det bundfald vakte i midten af 1800-tallet den franske kemiker Louis Pasteurs interesse
Et af de områder af kemien, som han arbejdede med, var krystaller - og i vinens bundfald var der netop krystaller - krystaller af vinsyre. Dem studerede han under et mikroskop, og så sammenlignede han med krystaller af laboratoriefremstillet vinsyre. Det viste sig, at de kunstige krystaller var en blanding af de naturlige vinsyrekrystaller (ligesom dem fra hans eget glas) og så af lige så mange andre krystaller, som umiddelbart lignede de naturlige, men ved nøjere studier viste sig at være deres spejlbilleder ligesom en højre hånd og en venstre hånd. Den tålmodige Pasteur sad nu med en pincet og sorterede den kunstige vinsyres krystaller: de to spejlbilledformer kom over i hver sin bunke.
Det næste han gjorde, var at opløse de to bunker krystaller hver for sig i vand og derpå sende planpolariseret lys gennem hver opløsning: lyset blev drejet af begge opløsninger - den naturlige vinsyreopløsning drejede lyset mod højre, den kunstige mod venstre - og hvis han blandede de to opløsninger sammen, så blev lyset slet ikke drejet. ” Livet har en foretrukken drejning”, konkluderede Pasteur. Drejningen mod højre er åbenbart den foretrukne.
Det var en kæmpestor opdagelse, og Pasteur satte senere trumf på ved at fodre nogle mikroorganismer med en blanding af de to opløsninger - og mikroorganismerne spiste kun den naturlige spejlbilledeform, altså den, der drejede lyset mod højre, og rørte ikke dens spejlbillede, den kunstige og venstredrejende. Siden Pasteurs erkendelser for nu mere end 150 år siden har kemikernes arbejde med de tusinder og atter tusinder af stoffer med samme egenskaber som vinsyrens bredt sig ud i alle hjørner af samfundet og ikke mindst vores behov for medicin. Derfor denne bog - den kunne ikke være mere væsentlig.
Nu lidt kemi: Organisk kemi er carbons kemi - kulstoffets kemi. Et carbonatom, C-atom, kan danne bindinger til fire andre atomer eller grupper af atomer. Hvis disse fire andre atomer (eller grupper) er forskellige, er der to mulige rækkefølger rundt om det C-atom, de er knyttet til. Dette C-atom er asymmetrisk, og vi har den situation, som Pasteur iagttog i vinsyrekrystallerne: hver for sig drejer en opløsning af krystallerne lyset mod højre for den ene udgave og mod venstre for den anden udgave. Hvis de blandes sammen, drejes lyset slet ikke.
Bortset fra nogle ganske få, små og enkle organiske molekyler, er vores krop opbygget af stoffer med et eller mange flere asymmetriske C-atomer. Det centrale her er så, at naturen altid kun danner ét enkelt stof ud af de mange, der kunne synes mulige.
Hvad betyder det nu for os? Svaret er ALT! To stoffer, der er hinandens spejlbilleder, reagerer helt ens overfor ’symmetriske’ fysiske påvirkninger som temperaturændringer, eller kemiske som tilsat syre eller base. Men med det planpolariserede lys, der reagerer de forskelligt. ”Vi skal helt ind i molekylerne”, skriver Karl Anker Jørgensen. Han gør opmærksom på, at vi mennesker hele vejen igennem er asymmetriske: vores hjerte sidder i venstre side og leveren i højre - og vores to hænder er hinandens spejlbilleder, men de kan sandelig ikke dække hinanden, uden at vi drejer dem og lader dem spejle hinanden, men det gør jo ikke hænderne ens. På grund af denne sammenligning med hænder kaldes sådan et asymmetrisk C-atom for et kiralt ’atom’ - ordet er dannet ud fra det græsk ord for ’hånd’ - som også indleder ordet ’ kir urg’ - det betyder ’håndværker’ eller ordet ’ kir opraktor’, som er en ’håndarbejder’. Hver gang der optræder et kiralt atom i et molekyle, kan der eksistere to ’udgaver’ af stoffet, som er hinandens spejlbilleder.
I sin bog gennemgår Karl Anker Jørgensen en lang række eksempler på, hvordan hele vores liv er styret af dette fænomen: to store afsnit står helt centralt: det ene gennemgår, hvordan vores smags- og lugtesanser fungerer, og det andet handler om den moderne medicin, hvor den ene af to spejlbilledformer kan være en livsreddende medicin, medens dens tvilling kan være det stikmodsatte.
Først lidt om dufte: I vores næser har vi et væld af receptorer, der opfanger molekyler, der frigives fra planter, krydderier eller frugter. Et eksempel er lavendler med deres karakteristiske duft, der skyldes frigivelsen af et kiralt molekyle, der lige præcist passer ind i en bestemt receptor i vores næser. Dette molekyle har en tvilling - dens spejlbillede - og dette andet molekyle opfanges af en anden receptor, og vi oplever en duft af ananas. Et andet molekyle giver os duften af appelsin, mens dennes tvilling opleves som duft af citron. En pudsig kendsgerning, fortæller forfatteren, er, at kvinder har cirka 50% flere receptorer i næsehulen end mænd har. Hvorfor mon det? Tja, det er der vist ingen, der i skrivende stund har svaret på.
Dette fører ikke unaturligt over til den såkaldte molekylære gastronomi - og forfatteren giver nogle gode tips til, hvordan man i køkkenet kan lege med f.eks. mynte og spidskommen sammen i lækre kødretter - eller hvad med jordbær og friskkværnet peber? Umami gør han i den forbindelse grundigt rede for - det handler i høj grad om glutamat (det kaldes også ’det tredje krydderi’), som ikke selv dufter/smager af noget særligt, men forstærker kødsmagen i en ret, når dens molekyler glider ned i smagsreceptorerne. Og igen: glutamat er et kiralt molekyle, og kun den ene af de to spejlbilledeformer har den smagsforstærkende effekt - den anden passer ikke ind i receptorerne - ligesom en højre hånd ikke vil passe ind i en venstrehånds handske.
I et afsnit om parfumer får vi at vide, at de hovedsageligt består af vand og alkohol - og resten er duftstoffer hentet i kemiske laboratorier.
Men indenfor lægemiddelkemien kan det gå helt galt, hvis producenterne ikke har blikket stift rettet mod de kirale molekyler. I slutningen af 1950’erne markedsførte et firma stoffet thalidomid mod bl.a. kvalme. Thalidomid har et (og kun ét) kiralt carbonatom, og stoffet kom ud til brugerne i form af en blanding med lige dele af de to former. Det viste sig jo så, at mange af de kvinder, der havde taget thalidomid mod kvalme under graviditeten, fødte børn med alvorlige misdannelser. Det ene af de to former af molekylet hjalp mod kvalmen, det andet gav fosterskader. Det var en katastrofe.
Det medførte så betydelige stramninger med kontrollen af ny medicin, som mange gange, men ikke altid, indeholder et eller flere kirale carbonatomer. Men hvordan kan man nu i laboratoriet med sikkerhed styre produktion af ny medicin? Naturen gør det jo hele tiden: planterne producerer netop en eneste bestemt spejlbilledform af kirale molekyler, medens det samme stof produceret i laboratoriet udkommer som en blanding af de to former. Forklaringen er, at planternes proces sker ved enzymer som katalysatorer. Enzymerne har selv kirale carbonatomer, og derved styres processen mod molekyler, der kun har én kiral form. Kan man så ikke bruge planteenzymer i laboratoriet? Det prøver man jo også på, men hvor svært det er, illustreres i bogen af beretningen om vitamin B-12. Vi mennesker danner den selv i kroppen ved enzymatiske processer, men det tog et stort hold kemikere mange år bare at fremstille nogle få milligram af det vitamin. Et andet eksempel er taxol, som er meget effektivt overfor en række kræftformer. Desværre har taxol en meget indviklet struktur med en del kirale cabonatomer, og kun en enkelt af dem er aktiv mod kræft. Der er lang vej igen med det stof, skriver forfatteren.
Karl Anker Jørgensen er professor ved Aarhus Universitet og arbejder i en forskningsgruppe blandt andet med at udvikle nye typer katalysatorer til mere bæredygtig, effektiv og hurtig fremstilling af lægemidler. Hvordan det kan lade sig gøre, forklarer han i et af bogens sidste afsnit - og så slutter han af med et kapitel, der i den grad kan få i hvert fald denne læsers hoved til nærmest at koge, når han med henvisning til en række andre forskere skriver, ” at asymmetrien er et dominerende træk i vores univers”. Det er i denne forbindelse relevant, at et forskerteam i 2016 offentliggjorde et fund af et kiralt molekyle tæt på Mælkevejens centrum, gør Jørgensen opmærksom på.
Bogen er tredje bind i serien ScienceFaction fra Aarhus Universitetsforlag - de to første bind udkom i 2022 - ”Celler deler os” og ”Kunstig intelligens bagfra” er deres titler. Forlaget introducerer serien som ” en nøje afmålt dosis naturvidenskab til dig, der vil vide, hvordan verden hænger sammen i virkeligheden”. Det er ikke en ringe ambition, men må siges at være opfyldt i nærværende bind, som bortset fra den første fjerdedel ikke er letlæst, men rummer et væld af viden - og mange gode historier - om et væsentligt og aktuelt emne. Den vil f.eks. være til stor glæde for gymnasieelever med kemi eller for andre, der allerede har et vist kendskab til organisk kemi.
Bogen er i hårdt bind og ligger fint åben på opslag - læg lige mærke til typografien på forsiden af bindet og i kapiteloverskrifterne!
Bogen på 96 sider er med støtte fra Aarhus Universitets Forskningsfond udgivet af Aarhus Universitetsforlag 25. marts 2024.
RADIO UPDATE - radio der giver mening Blandede interviews og korte nyheder Klik på nyheder og interviews og hør dem enkeltvis - Brug søgefeltet med et ord for at finde et bestemt interview eller emne.
